Борис Михайлович Кустодиев родился в Астрахани 7 марта 1878 года в семье профессора философии, истории литературы и логики в местной духовной семинарии.
Между 1893 и 1896 годами Борис брал частные уроки по рисованию у Павла Власова, ученика Василия Перова. Впоследствии, с 1897 по 1903 годы, он обучался в студии Ильи Репина в Академии художеств в Санкт-Петербурге. Одновременно он посещал занятия по скульптуре вместе со своими сокурсниками Дмитрием Стеллецким и Василием Maтэ.
В 1904 году он посещал частную студию Рене Менара в Париже. В 1904 году он побывал в Испании, в 1907 году — в Италии, а в 1909 году — в Австрии, Германии, снова во Франции и в Италии. В эти годы он написал много портретов и жанровых произведений. В 1905 — 1906 годах он работал в сатирических журналах «Жупел» и «Адская Почта» как карикатурист. В это время он впервые встретился с мирискусниками (творческое объединение «Мир искусства»). Он присоединился к этому объединению в 1911 году и впоследствии принимал участие во всех выставках «Мира искусства». Чуть ранее, в 1909 году, он стал членом Петербургской Академии художеств.
В 1909 году у Кустодиева возникли первые симптомы тяжелой болезни, а в 1916 году у него парализовало нижнюю часть тела, таким образом ограничив его в студии, где он продолжал писать картины, опираясь на свое воображение и воспоминания из своего детства и юности. Его способность оставаться радостным и живым, несмотря на паралич, была удивительной. Его красочные картины даже не намекают, что их писал физически страдающий человек, а наоборот, создают впечатление беззаботной и веселой жизни. Его картины «Ярмарка» (1906), «Зима» (1919), «Вербный торг у Спасских ворот» (1917), «Купальщица» (1921) и многие другие написаны по его воспоминаниям. Он тщательно восстанавливает свое детство в шумном городе на берегу Волги.
В 1923 году Кустодиев вступил в Ассоциацию художников революционной России. Он продолжал рисовать, делать гравюры, иллюстрации книг и декорации для театра вплоть до своей смерти 26 мая 1927 года в Ленинграде.